En la Primeira Liga 1999-2000, luego de 5 años sin conseguir títulos oficiales, el Sporting -dirigido por el director Augusto Inácio- (un exjugador de Sporting, que al comienzo de la temporada sustituyó al italiano Giuseppe Materazzi), ganó el título de Liga en la última jornada con una victoria por 4-0 sobre el Sport Comércio e Salgueiros, terminando una sequía de 18 años. Sin embargo, el equipo perdió inesperadamente ante el Villarreal en los cuartos de final de la Liga de Campeones, equipacion barça saliendo en esa misma etapa por segundo año consecutivo.
